본래 고구려의 상모현(上芼縣)이었는데, 1018년(현종 9) 장연현(長延縣)으로 고쳐 장풍현(長豊縣)과 함께 충주에 속하였다. 1394년(태조 3) 두 현을 합하여 장풍현이라 하고 감무를 두었으며, 1403년(태종 3) 연풍현으로 고치고 1413년에 현감을 두었다.
1429년(세종 11) 충주의 동촌(東村)을 편입하고, 1476년(성종 7) 충주의 수회촌(水回村)을 떼어서 이에 합쳤다. 1895년(고종 32) 군으로 승격되었다가 1914년 행정구역 개편 때 괴산군에 합쳐 연풍면이 되었다.
연풍은 소백산맥 북쪽 기슭의 이화천(伊火川)이 만드는 산간분지에 자리잡고 있어 조선시대에는 군사ㆍ교통상 중요한 몫을 하였다. 남쪽으로 이화현(伊火峴: 지금의 梨花嶺)을 넘어 문경과 연결되었고 북쪽으로 신풍역(新豊驛)과 단월역(丹月驛)을 거쳐 충주와, 동쪽으로 계립령(雞立嶺)ㆍ모녀령(毛女嶺)을 거쳐 청풍(淸風)과, 서쪽으로 옛 현이었던 장풍을 지나 괴산과 연결되었다.
당시에는 남한강의 지류인 달천(達川) 연안의 수회창(水回倉)에서 이곳의 세곡을 모아 경강(京江)으로 보냈다. 군사시설로는 이화현에 관문과 옛 성이 있었고, 마골점봉수(馬骨岾烽燧)는 문경의 탄항산봉수(炭項山烽燧)를 받아 서쪽에 있는 주정산봉수(周井山烽燧)나 충추의 대림산봉수(大林山烽燧)에 전하였다.