본관은 서흥(瑞興). 아버지는 증 경창부윤(贈慶昌府尹) 윤신(尹信)이다.
1403년(태종 3) 이전 명나라에 화자(火者, 고자)로 진헌(進獻)되었다. 이후 명나라의 사례감(司禮監)에 재직하면서 1406년(태종 6) 이전에 종6품 봉어(奉御)가 되고, 이후 전부(典簿, 정6)·승(丞, 정5)·소감(少監, 종4)을 거쳐 1428년(세종 10) 이전에 장관직인 정4품 태감(太監)에 승진하였다.
사례감은 환관이 명나라 성조(成祖)의 즉위에 크게 공헌하고, 태감이 황제가 필요로 하는 정보들을 수집하는 동창(東廠)의 장관인 제독(提督)에 임명되면서 기능이 강화되어, 명 중기 이후에는 내각(內閣)과 함께 황제권을 유지시키는 핵심 관아가 되었다. 또 명은 조선과 우호 관계를 유지했지만, 일면으로는 조선이 여진과 결탁해 세력이 강해지는 것을 방지하고자 노력하였다. 그리하여 황제 등극, 황태자 책봉, 외이(外夷) 정벌 등을 알릴 때에는 조관(朝官)을 사신으로 파견하였다.
그러나 그 외 국왕과 왕비를 책봉하고 대행왕(代行王)에게 제사하며 화자·처녀 등을 징구(徵求: 찾아서 구함)할 때에는 본국의 정세에 밝은 본국 출신의 환관을 사신으로 파견해 사행사를 처리하면서 내정을 염탐하게 하였다. 이러한 사례감의 직장과 태감의 지위를 통해 여타 태감 등과 함께 명에서 상당한 영향력을 발휘하였다. 이러한 영향력을 토대로 1429년(세종 11) 조선 개국 이래로 조선이 해결하고자 했던 금은의 세공(歲貢)을 면제받았다. 1432년(세종 14)에는 요동이 획책한 조선 농우(農牛)의 진공(進貢: 공물을 진상함)을 좌절시키고, 1455년(세조 1) 세조의 즉위를 정당화하는데 일조하였다.
또 1406년(태종 6) 이후 1456년(세조 2)까지 1406년·1407년·1409년(태종 9)·1425년·1426년·1427년·1428년·1429년·1430년·1431년·1432년(세종 14)·1450년(문종 즉위)·1456년 등 모두 13차에 걸쳐 국왕의 고명(誥命)을 전달하거나 해청(海靑, 매)·처녀 등을 징구해가는 정사나 부사가 되어 조선에 왕래하였다. 이러한 조선 출입을 통해 조선과 명 간의 관계를 공고하게 하였다. 그러면서도 매·처녀·화자의 진공을 주도하고, 극진한 접대를 강요하며, 서흥의 본가(本家)를 수리, 증축시키고 요역을 면제받게 하는가 하면 토지와 노비를 두고 영리를 도모하였다. 윤봉의 아버지는 2품직에 추층되었고, 동생 윤중부(尹重富)는 대호군(大護軍)을 거쳐 중추부사(中樞副使)에 제수되었다. 또한 사직(司直)에 제수된 조카 윤길상(尹吉祥)을 비롯하여 친족 50여 명이 관직에 올랐다.
또 귀국 때에는 피혁류(皮革類)·포목류(布木類)·동기류(銅器類)·지류(紙類)·마구류(馬具類)·도자기·인삼 등 각종 물화 수십 궤짝을 강탈해 갔다. 이러한 폐단을 방지하기 위해 태종과 세종은 명에 환관이 아닌 조관을 사신으로 파견할 것을 주청했으나 허락 받지 못하였다.
조선과 명의 관계를 원활하게 하고 조선의 현안문제를 해결하는 데 공헌도 했으나, 끝없는 탐욕으로 막대한 물화를 약탈해 가고 많은 친인척에게 관직을 수여하게 한 까닭에 조선에 큰 폐해를 입혔다.