본관은 평양(平壤). 자는 형보(亨父), 호는 송월(松月, 松月堂) 또는 만취(晩翠, 晩翠亭). 조연(趙璉)의 증손으로, 할아버지는 조윤선(趙允璿)이고, 아버지는 의정부찬성사 조호(趙瑚)이다.
생원시를 거쳐 1401년(태종 1) 증광문과에 동진사(同進士)로 급제하였다. 1406년 병조정랑, 1409년 내섬시소윤(內贍寺少尹) 재직 중에 이웃과 불화한 사건으로 파면되고, 다시 태종의 민무구(閔無咎) 제거와 관련되어 서형(庶兄) 조희민(趙希敏)과 아버지 조호가 사사(賜死)될 때 연루되어 이후 30여년간 금고생활을 하였다.
세종대 후기에 그 재주를 아낀 세종에 의하여 성균관사예로 서용되고, 이후 집현전학사를 지도하였다. 학문에 정진하여 명성이 있었고, 특히 한유(韓愈)의 글에 정통하였다.
그는 “총명한 것이 많이 읽는 것만 못하다. 나는 모든 글에 있어서 반드시 백 번씩 읽었다. 이리하여 비록 늙었으나 잊혀지지 않는다.”라고 하면서 후학에게 독서의 중요성을 일깨우는 등 당시의 학문진흥에 공헌하였다.