1025년(현종 16) 감찰어사(監察御史)가 되고, 1037년(정종 3) 전중소감(殿中少監)으로 사신이 되어 거란에 갔다가 이듬해 3월에 조서를 가지고 돌아왔다.
이 때는 거란의 내침이 자주 있어 미묘한 관계에 처하여 있었으므로 거란과 오랫동안 관계를 가지지 못함을 변명하기 위하여 갔다가 양국의 오해를 풀고 되돌아왔다.
이제현(李齊賢)도 사찬(史贊)에서 최연하의 외교로 거란에서 사신 마보업(馬保業)을 보내와 우호의 관계를 회복하게 됨을 칭찬하였다. 1040년 서경부유수(西京副留守), 1049년(문종 3) 2월에 좌산기상시(左散騎常侍)가 되었다. 이후 상서좌복야(尙書左僕射), 중추원사(中樞院使)를 지냈다.