대관령 옛길은 고려시대와 조선시대 이래 영동지방과 영서지방을 잇는 교역로이자 교통로로서, 대관령의 수려한 자연경관과 더불어 옛길의 원형이 잘 보존되어 있어 2010년에 명승으로 지정되었다.
대관령 옛길은 고개 중간에 위치한 반정(半程)에서 내려가는 길과 대관령박물관이나 부동(釜洞, 가마골)에서 올라가는 길이 있다. 강릉단오제의 첫 제례는 대관령 옛길에 위치한 산신각과 국사성황당에서 시작된다.
이곳은 강원도 관찰사를 지낸 송강(松江) 정철(鄭澈)이 지나면서 『관동별곡(關東別曲)』을 쓰고, 강릉이 고향이었던 신사임당(申師任堂)이 어린 율곡(栗谷)을 데리고 함께 넘던 길이기도 하다. 또한 영동지방의 선비들이 과거를 보러 한양을 가기위해 넘기도 하고, 영동지방의 물산을 보부상들이 지고 오르기도 하였던 고갯길이다.
반정은 ‘길의 절반’ 되는 위치라는 뜻이다. 강릉과 횡계 사람들은 ‘반쟁이’라고 부른다. 도중에는 원울이재[員泣峴, 원울현]가 있는데, 이곳은 신임 강릉부사가 부임할 때 고갯길이 험해서 울고, 임기가 끝나서 다시 고개를 넘어갈 때는 강릉의 인정에 감복해서 울었다는 데에서 그 이름이 유래했다고 한다.
대관령 옛길이 끝나는 곳에 대관령박물관이 위치하고 있는데 이곳은 제민원(濟民院)이 있던 터라고 한다.