1906년 4월 서울 중구 필동에서 경성야학교(京城夜學校)로 설립되었다. 1910년경성중등야학교로 교명을 변경하였고, 1933년 경성중등공민학교로 개편하였다. 1937년 서울 성동구 금호동으로 이전하면서 경성상업실천학교로 개편하고 주간부와 야간부를 두었다.
실업학교라는 특성으로 인하여 청소년에서부터 중년층에 이르기까지 다양한 학생층이 수학하였으며, 설립 초기부터 1930년까지 매년 졸업생 수는 10여 명 안팎이었다. 광복과 동시에 동창회가 학교 경영권을 인수하여 서기원(徐基元)이 초대 교장에 취임하였다.
서기원은 사재(私財)를 들여 서울특별시 마포구 대흥동 현재의 위치에 부지를 확보하고 교사를 신축하였으며, 당시 조선일보사 사장이었던 방응모(方應謨)가 기금을 출연하여 1946년 8월 학교법인 동방문화학원(東方文化學園)을 설립하고 이사장에 취임하였다.
1948년 숭문중학교로 개칭하고, 학제개정에 따라 1951년 숭문중학교와 분리되어 숭문고등학교로 개편, 18학급을 설치하였다. 2009년 자율형 사립고등학교에 지정되었다.
2010년 현재 24학급에 총 832명의 학생이 재학하고 있고, 교직원은 51명이 재직하고 있다.
교훈은 ‘의리·지성·친애’이다. 미래형 인재 육성을 교육목표로 해서 국·영·수 집중심화 프로그램 운영 등 학력신장 프로그램 강화, 전문기관과 연계한 입시설명회 등 체계적 진학지도 강화, 영어졸업인증제·한자졸업인증제·정보졸업인증제 운영 등 수월성 교육 강화, 자연탐사·봉사활동 프로그램 운영 등을 통한 탐구력·리더십 함양 등에 역점을 두고 교육활동을 전개하고 있다.
풍물반·연극반·미술부·문학감상반 등 30여 개가 넘는 동아리가 활동하고 있고, 운동부는 마라톤에서 우수한 선수를 다수 배출하여 졸업생인 서윤복은 1947년 보스톤세계마라톤대회에서 우승하였다.
1962년부터 토요수련회를 개설하여 매주 토요일 새벽에 저명인사들을 초청, 장래 지도자를 꿈꾸는 젊은이들을 위한 강연회 등을 개최하였다. 토요수련회를 개설한 서기원 교장은 1973년에 지도자 육성과 교육에 대한 공로를 인정받아 5·16민족상과 국민훈장 동백장을 수상하였다.