본관은 무송(茂松). 할아버지는 찬성사 윤택(尹澤)이며, 아버지는 판전농시사(判典農寺事) 윤구생(尹龜生)이다. 동지춘추관사 윤소종(尹紹宗)의 아우이다.
우왕 때 문과에 급제하고, 여러 관직을 거쳐 1389년(공양왕 1) 사재부령(司宰副令)으로 우왕·창왕의 주살(誅殺)을 상소, 실행에 옮기도록 하였다. 1390년 세자시학(世子侍學)·형조총랑을 역임하였다. 1392년 이성계(李成桂)를 도와 조선 왕조 개창에 기여하였으나, 1395년(태조 4) 의랑(議郎)으로서 급전(給田)을 잘못하여 삭직, 유배되었다.
1407년(태종 7) 사예로서 문과중시에 을과로 급제하여 사성이 되고, 문신에게 매달 시부(詩賦)를 지어바치게 한 중월부시법(仲月賦詩法)을 이 해에 처음으로 시행했는데, 거기서 2등으로 합격, 1414년 사간원우사간·좌사간, 변정도감사(辨正都監使)를 지냈다.