본관은 보성(寶城). 시조 오현필(吳賢弼)의 11대손이다. 아버지는 소부감령(少府監令) 오예(吳豫)이며, 병마사 오신을(吳信乙)의 형이다.
1380년(우왕 6)에 생원으로 식년문과에 을과로 급제하여 고려 말에 관직이 대장군에 이르렀다.
1392년 태조 이성계(李成桂)를 추대하는 데 공을 세워, 개국공신 1등에 책록되어 150결의 공신전을 받았다. 1394년(태조 3) 고려의 왕씨(王氏) 일족을 제거하기 위하여 왕씨들을 강화도·거제도 등 해도에 유배하였는데, 오몽을은 강화에 유배하는 책임을 맡았다.
1396년 연산부(延山府)의 수령을 겸임하고, 이듬해는 강원도도관찰출척사에 임명되었으며, 1398년 보성군(寶城君)에 봉하여졌다. 같은 해 이른바 제1차 왕자의 난에 연루되어 순군(巡軍)에 투옥되었다가 곧 이산진(伊山鎭)으로 유배되었다. 사첩(謝帖: 임금이 내린 임명 사령장)이 몰수되고 토지와 노비가 국가에 환수되었으며, 10월에 복주(伏誅: 형벌에 복종하여 죽임을 받음)되었다.
죄명은 정도전(鄭道傳)·남은(南誾) 등과 함께 불궤(不軌: 반역, 법을 어김.)를 꾀하여, 서얼 왕자인 이방석(李芳碩)을 왕세자로 세우고 종친을 해치려 하였다는 것이다. 1409년에 녹권(祿券)이 추탈되고, 토전(土田)과 노비가 몰수되었으나, 1422년(세종 4) 공신영자(功臣影子)를 자손에게 돌려주었다.