유윤겸 등이 성종(成宗)의 명을 받고 당나라 두보의 시를 주제별로 분류하여 언해한 것이며, 전체 25권 가운데 권11~권12의 1책이다. 조선 초기의 한글 표기법을 이해할 수 있는 자료이다.
홍문관 전적 유윤겸 등이 『찬주분류두시(纂註分類杜詩)』 등을 참고하여 25권으로 편찬하고, 1481년(성종 12)에 금속활자인 을해자(乙亥字)로 인출하였다.
1책. 언해본(諺解本). 금속활자인 을해자본 1책의 낙질본이다. 판식은 사주단변(四周單邊)에 반곽(半郭) 크기는 세로 21.8㎝, 가로 14.5㎝이고, 계선이 있으며 8행 17자에 주쌍행(註雙行)이다. 판심은 상하 내향흑어미(內向黑魚尾)로 되어 있다. 책 크기는 세로 28.3㎝, 가로 18.3㎝이다.
초간본은 전체 25권 가운데 현재 1권, 2권, 4권, 5권, 12권이 전해지지 않아서 완질을 이루지 못한 채 여러 기관에 흩어져 보존되어 있다. 이 책의 인출에는 을해자의 중자(中字)와 소자(小字) 및 한글자를 사용하였고, 한문의 원문은 단행(單行), 언해는 쌍행(雙行)으로 되어 있으며, 한글에는 사성(四聲)의 방점(傍點)이 표기되어 있다.
내용을 살펴보면 앞의 8장(張)이 없는 권11에는 「사일양편(社日兩篇)」으로부터 「주몽(晝夢)」까지 50편의 시가 들어 있고, 끝의 8장이 없어진 권12는 「초월(初月)」로부터 「청(晴)」까지 47편이 들어 있다. 권12는 현재 유일본이다.
중간본은 150여 년이 지난 1632년(인조 10)에 경상도 관찰사 오숙(吳䎘)이 대구부사 김상복(金尙宓)의 도움으로 초간본을 교정하여 개각(改刻)하였는데, 현재 완질이 전하고 있다. 중간본을 보면 초간본의 내용을 그대로 번각한 것이 아니라, 당시의 언어로 개각(改刻)되었음을 알 수 있다.
따라서 초간본의 권11의 앞부분부터 20판까지 나타난 주요 낱말을 중간본과 비교해보면 ‘일우니(成) → 일오니, 오ᄂᆞᆯ낤(今日) → 오ᄂᆞᆯ날, ᄆᆞᅀᆞᄆᆞᆯ(心) → ᄆᆞᄋᆞ믈, ᄀᆞᄅᆞᇝ빗(湖色) → ᄀᆞᄅᆞᆷ빗, 믉ᄀᆞᅀᆡ(水邊) → 믈ᄀᆞᄋᆡ’ 등과 같이 차이가 있으며, 초간본에 표기되어 있는 방점도 생략되어 있다.
또 중간본의 번역에 있어서도 초간본과 차이를 보이고 있다. 예컨대 「상사일 서사록 임원연집(上巳日 徐司錄 林園宴集)」의 마지막 구절인 ‘무로문전봉(無勞問轉蓬)’의 “올마ᄃᆞᆫ니ᄂᆞᆫ 다봇 올마ᄃᆞᆫ니ᄃᆞᆺ 호ᄆᆞᆯ 무루믈 잇비 아니 ᄒᆞ리로다.”를 중간본에서는 “올마ᄃᆞᆫ니ᄂᆞᆫ 다봇 ᄀᆞᆺ호믈 무루믈 잇비 아니 ᄒᆞ리로다.”라 하였고, 「곡강대주(曲江對酒)」의 중간 구절인 ‘나조진여세상위(懶朝眞與世相違)’의 “朝會호ᄆᆞᆯ 게을이호니 眞實로 世로 다ᄆᆞᆺᄒᆞ야 어그릇도다.”도 중간본에서 “朝會호ᄆᆞᆯ 게을이호니 眞實로 世와ᄒᆞ야 서르 어그ᄅᆞᆺ도다.”로 번역되어 있다.
당나라 두보의 시를 주제에 따라 분류하고, 한글로 옮긴 조선조 최초의 시문 언해서(諺解書)이다. 또한두시언해의 초간본은 현재 남아 있는 것 가운데 매우 희귀한 판본이다.
한글의 변화 양상을 살필 수 있어서 국어학과 국문학 및 옛날 인쇄사 연구에 귀중한 자료이다.