본관은 풍양(豊壤). 자는 관보(寬甫). 조대수(趙大壽)의 증손으로, 할아버지는 조석명(趙錫命)이고, 아버지는 조재검(趙載儉)이다. 어머니는 한배주(韓配周)의 딸이다. 조재운(趙載運)에게 입양되었다.
1763년(영조 39) 사마시에 합격하여 생원이 되었다. 1783년(정조 7) 전 현감으로 증광문과에 병과로 급제하고, 이 해 원춘도(原春道:강원도의 이칭) 암행어사로 파견되어 염찰 활동을 하고 돌아왔다. 이듬해 홍문록(弘文錄: 홍문관의 修撰·校理를 선발하기 위한 홍문관의 제1차 인사기록)에 올랐다.
이 해 이조좌랑이 되었는데, 왕의 소명을 어긴 죄로 산청현감으로 좌천되었다. 1785년 지제교(知製敎)에 발탁되고, 이듬해 홍문관교리가 되어 수령들의 명예를 구하는 폐단을 금지해야 한다는 소를 올려 이를 바로 잡았다.
이어 교리로 대각(臺閣: 사헌부·사간원)의 정고(呈告: 소송장을 올림)의 시정을 촉구하였다. 또 홍문관부응교(弘文館副應敎)가 되어 삼사의 합계(合啓)로 김우진(金宇鎭)을 탄핵했으며, 곧 이어 사간원사간이 되었다.
1788년 오익환(吳翼煥)의 옥사(獄事)에 관련되었다는 무고를 당하기도 하였다. 1793년에는 조정에서의 경사스런 일로 죄가 풀려 시종(侍從)으로 다시 기용되었다.
그 뒤 행부사직(行副司直) 이병정(李秉鼎)의 탄핵을 받았으나 왕의 비호로 무사하였다. 이듬해 교리가 되고, 이어 수찬이 되어서는 자신의 상소를 왕에게 전달하지 않은 대간을 탄핵하다가 오히려 자신이 파직되었다.
그 뒤 1799년에 승지로 왕을 보필했고, 이듬해 서유문(徐有聞)과 연명으로 상소하여 죄인들의 사면에 대한 부당성을 주장, 이를 바로 잡았다.
이 해 영동 지방에 암행어사로 파견되어 임무를 다한 뒤 승지로서 역할을 다시 했는데, 이 때 어부들의 폐단을 없애는 데 앞장서 왕의 신임을 돈독히 받았다. 이후 승지로서 왕을 훌륭히 보필하는 데 전력을 다하였다.