현대해상화재보험㈜은 1955년 3월에 국내 최초 해상보험 전업회사인 동방해상보험주식회사로 출발하였다. 1962년에 한국손해보험공사를 인수·합병하였다. 1963년 7월에 화재보험 인가를 받았으며, 이에 따라 8월에는 ‘화재’를 상호에 포함시켜 동방해상화재보험주식회사로 변경하였다. 동방해상화재보험은 1969년 10월에는 자본금을 2억 5,700만 원으로 증자하였고, 1975년에 다시 자본금을 10억 원으로 증자하였다. 1976년 10월에 일본지사를 설립한 후 도쿄·오사카지점을 개설하였다. 1979년 7월에는 영국에 런던사무소를 개설함으로써 일찍이 해외에 진출하여 보험업무 및 정보활동을 수행하였다. 1980년 5월에는 ‘화재’를 해상 앞에 내세워 동방화재해상보험㈜으로 회사명을 바꾸었다. 1983년 9월에는 자동차보험업을 인가받아 사업 영역을 넓혔으며, 1984년 4월 광화문사옥으로 본사를 이전하였다.
이후 현대그룹이 라이프그룹으로부터 동방화재해상보험㈜을 인수하여, 1985년 10월 현대해상화재보험㈜으로 상호를 변경하였다. 1987년 8월에는 미국에 뉴욕사무소를 열었으며, 1989년 8월에는 손해보험업계 최초로 주식을 증권거래소에 상장하였다. 현대해상화재보험㈜은 1992년 7월 중국 인민 보험공사와 손해사정 업무 대행협정을 체결하였으며, 12월에는 국내 보험업계 최초로 미국의 캘리포니아주 보험국으로부터 보증보험과 건강보험을 제외한 손해보험 전 종목에 대한 영업인가를 획득하였다. 1994년 2월에는 미국에 지점을 개설하였고, 10월에 6개년 중장기 발전계획을 선포하였다. 1995년 1월 자본금을 447억 원으로 증자하였으며, 총자산이 1조 원을 돌파하였다. 1996년에 1월에는 보험업계 최초로 「고객만족헌장」을 선포하였으며, 11월에 미국의 오리곤 주 보험영업인가를 획득하였고, 12월에 S&P사 평가 세계 40위 손보사로 선정되었다. 1997년 1월 손해보험업계 최초로 ISO 9002 인증을 획득하였으며, 6월에 영국 런던 로이드 현지법인회원회사를 설립하였고, 12월에 연간 원수 매출 2조 원을 돌파하였다. 1999년 1월 현대그룹에서 계열 분리를 하면서 새로운 CI를 도입하였다.
현대해상화재보험㈜은 2000년대부터 본격적으로 독자경영을 시대를 열어나갔다. 2000년 7월 현대해상투자자문㈜을 세웠고, 같은 해 10월에는 2002년 한일월드컵 공식보험사로 선정되었다. 2002년 9월 자동차보험 브랜드 ‘하이카’를, 2004년 9월 온라인자동차보험 ‘하이카 다이렉트’를 출시하였다. 2005년 5월 ‘하이카’ 브랜드가 글로벌 고객만족도(GCSI) 1위에 올랐으며, 12월에는 ‘2005 NCSI 조사 결과 손해보험업계 2위’에 등극하였다. 2007년 3월 현대재산보험(중국)유한공사를 설립하였고, 5월에 ‘2007 글로벌고객만족도 1위’를 달성하였다. 2007년 10월과 이듬해 1월에는 명동 사옥과 광주의 신사옥을 준공하였다. 2009년 9월에 총자산 10조 원을 돌파하였으며, 11월에 ‘2009 글로벌 경영 대상’ 고객 가치 혁신 경영 분야 본상을 수상하였다. 그리고 같은 해 12월에는 국내 보험업계 최초로 미국의 캘리포니아주 보험영업 인가를 획득하였다.
2010년에 교통기후환경연구소를 설립하였다. 2011년 2월에 현대해상화재보험㈜은 싱가포르합작중개법인 ‘Cosmos Risk Solutions Asia Pte. Ltd.’를 설립하였다. 같은 해 11월에는 보험회사 신용평가 전문기관인 A. M. Best사의 신용평가에서 9년 연속 A-(Excellent)등급을 얻었고, 2012년 10월 A등급을 획득하였다. 그리고 2012년 12월에는 총자산 규모가 20조 원을 넘어섰다. 2013년 7월에 환경인증 ISO 14001를 획득하였으며, 2014년 12월에는 월 원수 매출 1조 원을 돌파하였다. 2015년 4월에는 미국 지점 캘리포니아 사무소를, 5월에는 독일 프랑크푸르트 사무소를 설립하였다. 같은 해 7월에는 하이카다이렉트를 인수·합병하였다. 2016년 6월 베트남에 하노이사무소를 개소하였다. 그리고 같은 해 12월에는 업계 최초 전기자동차 전용 자동차보험 출시하였으며, 2016 대한민국 일하기 좋은 100대 기업 대상 및 신뢰경영대상을 수상(9년 연속 대상, 총 14회)하였다.
현대해상화재보험㈜은 매출 등 외형 면에서 업계 2위를 차지하고 있다. 본사 외에 전국 8개 지역본부 및 58개 사업부, 366개 지점, 39개 고객지원 창구를 운영하고 있다. 또한, 전국 136개의 보상서비스센터·보상팀을 갖추고 있다. 해외 영업조직은 일본 지사, 미국 지점, 런던 사무소, 호찌민 사무소, 북경 사무소, 상해 사무소를 운영하고 있으며, 해외법인은 현대재산보험(중국)유한공사, Hyundai Investment America, Ltd., Hyundai U.K. Underwriting Ltd., Cosmos Risk Solutions Asia가 있다. 계열회사로는 현대C&R㈜, 현대하이라이프손해사정㈜, 현대인베스트먼트자산운용㈜, 현대하이카손해사정㈜, 현대재산보험(중국)유한공사, 현대HDS㈜ 등 11개의 계열회사를 두고 있다.