1400년(태종 즉위년) 이전에 고려의 사심관(事審官) 제도와 관련되어 유향소가 설치되면서 비롯되었다. 이 후 정치적인 변혁에 따라 유향소의 치폐(置廢)와 함께 운명을 같이하였다.
즉, 1406년에 일단 폐지되었다가 1428년(세종 10)에 다시 설치되고, 1467년에는 이시애(李施愛)의 난, 이징옥(李澄玉)의 난 등의 영향으로 지방 유림들의 힘의 결집을 막기 위해 유향소를 폐지함으로써 자연히 폐지되었다. 그 뒤 1488년(성종 19)에 사림들의 유향소복립운동 등으로 다시 복설 되어 한말까지 변혁을 겪으면서 계승, 운영되었다.
유향소 소속 별감은 시기적으로나 지방별로 차이는 있었다. 그러나 대개 조선 전기는 좌수(座首)를 도와 지방 풍속의 조정과 향리(鄕吏)를 규찰하였다. 그리고 조선 후기에는 제도권 안으로 들어오면서 지방 행정 관아의 일부로 편입되어 지방 관아가 맡는 각종 제수(祭需) · 전곡 · 형옥(刑獄) · 봉수(烽燧) · 도로와 교량 보수 등을 담당하였다.
별감의 수는 1428∼1467년과 1486∼1492년 사이에 주(州) · 부(府)는 4인, 군(郡)은 3인, 현(縣)은 2인씩이었고, 1492년 이후는 각각 1인이 감소되었다. 그러나 현은 후기에 2인으로 증가되기도 하였다. 별감의 선발은 좌수가 향집강(鄕執剛)이나 장의(掌議) · 유사(有司)와 상의해 향안(鄕案)에 입록된 향원(鄕員) 중에서 30세 이상으로 문학 · 인격 등을 갖춘 인물을 3배수로 경재소(京在所)에 천망(薦望: 후보자를 추천함)해 경재소 당상의 결재를 얻어 선출하거나 좌수가 독단으로 임명하기도 하였다.
조선 후기에는 그 수 및 지방과 관련되어 3인일 때는 일별감(一別監) · 공방별감(工房別監) · 관청별감 또는 예방별감 · 병방별감 · 공방별감 등으로 불렸다. 그리고 2인일 때는 수별감(首別監) · 말별감(末別監), 일별감 · 이별감, 상별감 · 하별감, 병방별감 · 공방별감 또는 관청별감 · 공방별감 등으로 구분되어 불리면서 해당 방(房)의 일을 관장하였다.
그리고 유향소의 사무와 그 감독을 위해 운영한 도감(都監) · 창감(倉監) · 감관(監官) · 풍헌(風憲) · 약정(約正) 등의 향임(鄕任) 중에서 감관을 예겸하였다. 이들은 모두 유향소로부터 매월 겨우 미(米) 5두(斗)만 지급 받았다. 그러나 유향소의 당해 지방에 대한 영향력으로 위세를 떨치기도 하였다.