본관은 인천(仁川). 자는 군옥(君沃), 호는 지지재(止止齋)·관송(觀松). 전라남도 장흥 출생. 아버지는 이종진(李宗震)이며, 어머니는 남평 문씨(南平文氏)이다.
이상계는 어려서부터 성품과 도량 그리고 예의범절에 있어서 다른 사람의 모범이 될 만큼 남달리 뛰어났다. 좋고 싫음을 곧바로 표현하지 않았고 말과 행동을 조심스럽게 해 군자의 자질을 지녔었다. 또 뛰어난 효성이 널리 알려져 그를 천거하는 일이 매우 많았다. 자라서는 유학에 힘썼다.
효행에 대한 일화가 전하는데 돌아가신 어머니에 대하여 날씨를 가리지 않고 아침저녁으로 성묘했으며 하루도 거르지 않았기에 엎드려 절한 곳에 풀이 나지 않았다고 한다. 또 땔감을 하는 아이나 나무하는 사람들이 그가 성묘하러 가는 길의 잡초 따위를 베어 길을 닦아주었다고 전한다.
1808년(순조 8) 1월 20일에 전라남도 장흥군 용산면 불용산(佛聳山) 동쪽 기슭 아양동(峨洋洞)에 초당을 짓고 아름다운 자연의 경관을 즐기며 여생을 보냈다.
문집으로는 『지지재유고(止止齋遺稿)』 2권 1책이 전한다. 한시 79수와 「초당곡(草堂曲)」·「인일가(人日歌)」 등의 가사가 실려 있다. 이 가사는 유고집과 종가 가장본(家藏本)인 표제 없는 가첩 필사본 『초당곡전(草堂曲全)』에도 전하고 있다.
증손 이창호(李昌浩)에 의해 유고의 수집과 정리가 이루어지고, 시간이 흐른 후에 1958년 그의 5대손 이만흠(李萬欽)에 의하여 간행됐다. 양회갑(梁會甲)의 서(序)와 1890년(고종 27)인 영력(永曆) 244년 12월 5일의 여흥후인(驪興後人) 민영은(閔泳殷)의 발(跋)이 있다. 그리고 1958년 9월 9일에 쓴 5대손 이만흠의 근지(謹識)가 있다.
「초당곡」은 스스로 속세를 떠나 자연을 즐기는 한가함의 정조를 노래한 가사이다. 「인일가」는 인륜도덕의 사상을 가사형식을 빌려 쉽게 풀어쓴 가사이다. 땔나무를 하는 아이와 가축을 치는 아이 그리고 배움이 없는 사람도 쉽게 배워 실천할 수 있도록 교훈적 내용을 쉬운 말로 표현했다.