오계남은 고려 후기 순군경력, 예부상서, 덕성군 등을 역임한 문신이다. 1365년(공민왕 14) 신돈의 당여가 되어 순군경력으로서 최영 등을 국문하였다. 명나라가 요구한 탐라의 말을 가져가기 위하여 제주에 왔으나, 1372년(공민왕 21) 제주에 반란이 일어나 말을 바치지 못하자, 예부상서로서 명나라에 말 6필을 바치고 돌아왔다. 1378년(우왕 4) 전라도에 파견되어 호구를 조사하였고, 예의판서로서 북원에 사신으로 다녀왔다. 1382년(우왕 8) 덕성군으로서 경상도도안무사에 기용되었다.
오계남의 본관이나 가계에 대해서는 자세하게 알려진 바가 없다.
1365년(공민왕 14) 신돈(辛旽)의 주1가 되어 순군경력(巡軍經歷)으로서 상호군(上護軍) 이득림(李得霖)과 함께 신돈의 명으로 최영(崔瑩), 평리(評理) 양백익(梁伯益), 판밀직(判密直) 박춘(朴椿) 등을 국문하였다.
그 뒤 명(明)나라가 요구한 주2의 말을 가져가기 위하여 비서감(秘書監) 유경원(劉景元)을 간선어마사(揀選御馬使)로 삼아 그와 함께 탐라에 보냈는데, 탐라에서 말을 방목하고 있던 주3들이 유경원과 제주목사(濟州牧使) 이용장(李用藏), 판관(判官) 문서봉(文瑞鳳) 등을 모두 잡아 죽였다. 또 그보다 먼저 상륙한 궁병(弓兵) 300여 명을 모두 죽이니, 들어가지 못하고 돌아왔다. 또한, 1372년(공민왕 21) 제주에 반란이 일어나 말을 바치지 못하자, 예부상서(禮部尙書)로서 명나라에 말 6필을 바치고 장자온(張子溫)과 함께 돌아왔다.
뒤에 한때 북방을 지키는 신하로서 명나라가 요양에 설치한 지방행정기구인 정료위(定遼衛) 사람을 함부로 죽여 명나라와의 외교관계를 긴장시키는 원인이 되었다는 이유로 박상충(朴尙衷), 정몽주(鄭夢周), 우헌납(右獻納) 이첨(李詹), 좌정언(左正言) 전백영(全伯英) 등으로부터 여러 차례 탄핵을 받았다.
1378년(우왕 4) 전라도에 파견되어 호구를 조사하였고, 얼마 뒤 예의판서(禮儀判書)로서 북원(北元)에 사신으로 다녀왔다. 1382년(우왕 8) 덕성군(德城君)으로서 경상도도안무사(慶尙道都按撫使)에 기용되었다.