두건의 형태는 고구려 고분벽화에서 볼 수 있으며, 복두 일색이던 통일신라를 지나 고려에 들어오면 ≪고려도경 高麗圖經≫·≪고려사≫ 등의 문헌에도 나타난다.
이에 기록된 사대문라건(四帶文羅巾)·오건사대(烏巾四帶)·문라두건(文羅頭巾)·문라건(文羅巾)·오건(烏巾)은 모두 두건에 속하는 것이었고, 조선시대 때의 유건(儒巾)·복건(幅巾)·평정건(平頂巾) 등도 이에 속하는 것이라고 할 수 있다.
이 두건 위에는 다시 관(冠)이나 모(帽)를 더하기도 하고, 이것만으로 외출하기도 하였다. 그러나 점차 상제(喪制)가 쓰는 간단한 삼각형의 건을 일컫게 되었다.