본관은 파평(坡平). 자는 이술(而述), 호는 파담(坡潭). 이조참판 윤안인(尹安仁)의 증손으로, 할아버지는 예조판서 윤춘년(尹春年)이다. 아버지는 윤희굉(尹希宏)이며, 어머니는 이택(李澤)의 딸이다. 숙부 윤희정(尹希定)에게 입양되었다.
1597년(선조 30) 알성문과에 장원급제하여 성균관전적 · 예조좌랑 · 병조좌랑 · 병조정랑 · 세자시강원사서 · 사간원헌납 등을 역임하였다.
이어 홍문관수찬으로 경연청검토관(經筵廳檢討官)을 겸직하였고, 1600년 사헌부지평으로 재직중 설화(舌禍)로 황해도 옹진현령으로 좌천되었으나 개의하지 않고, 청렴하고 엄격하게 사무를 처리하면서도 한편으로는 총명하고 인정이 있게 선정을 베풀어 관찰사의 추천으로 표리(表裏)를 하사받았다.
그 뒤 평안도도사로 제수되었으나 신병으로 사직하였다. 성품이 탁월하고 큰 뜻이 있어 함부로 남에게 영합하지 않았다. 문장이 뛰어나 붓을 잡으면 그 자리에서 만여언(萬餘言)을 지었으며, 특히 사륙변려문(四六騈儷文)을 잘 지었다.