『매월당집』은 조선 전기 문인 김시습의 시가와 산문을 엮어 1583년에 간행한 시문집이다. 중종의 명에 의해 유고를 수집한 이자(李?)가 10년에 걸쳐 겨우 김시습의 자필본 3권을 만들었다. 이후 윤춘년에 의해 『매월당집』이 간행되었으나 전하지 않는다. 현존하는 『매월당집』은 선조의 명에 따라 이이가 지은 「김시습전」을 붙여 1583년(선조 16)에 교서관에서 갑인자로 발간한 것이다. 신활자본 『매월당집』은 후손 김봉기가 부록 2권을 붙여 1927년에 간행했다. 이후 『매월당속집』, 『매월당별집』, 『매월당외집』, 『매월당전집』 등이 간행되었다.
시집 15권 4책, 부록 2권 1책, 도합 23권 6책. 신활자본. 『매월당집』은 김시습이 별세한지 18년 뒤에 중종의 명에 의하여 유고의 수집이 시작되었다. 맨 먼저 이자(李耔)가 10년에 걸쳐 겨우 3권을 수집하였다. 이것은 김시습의 자필본이었다고 한다.
그 뒤에 박상(朴祥)과 윤춘년(尹春年)이 김시습의 유고를 계속하여 수집하였다. 그러다가 마침내는 윤춘년에 의하여 『매월당집』이 간행되었다. 선조 원년본인 『고사촬요(攷事撮要)』의 청주조에 매월당이라는 서목이 보이는 것으로 미루어 이것이 혹시 윤춘년본일 가능성이 높다.
『매월당집』은 현존하는 최고본이 갑인자본이다. 이것은 선조의 명으로 이이(李珥)가 제진(製進)한 「김시습전」을 붙여서 1583년(선조 16) 교서관(校書館)에서 다시 주조한 갑인자로 간행하였다.
책머리에는 이자와 이산해(李山海)가 『매월당집』을 간행한 내력을 서술한 서문과 윤춘년과 이이가 김시습의 생애를 기록한 「김시습전」이 실려 있다. 김시습의 전은 선조가 그 충절을 높이 평가해 왕명으로 쓰게 한 것이다.
이 책의 권1∼15은 시, 권16 · 17은 잡저, 권18은 논, 권19는 찬, 권20은 전설 · 변 · 서(序) · 의(義), 권21은 명 · 잠 · 기 · 고(誥) · 편(篇) · 서(書), 권22은 소부(騷賦) · 금조(琴操) · 사(辭), 권23은 소주(騷註) · 잡설로 구성되어 있다.
총 1,700여 수에 이르는 『매월당집』의 시는 세간의 풍월운우(風月雲雨)와 산림천석(山林泉石) · 궁실(宮室) · 의식(衣食) · 화과(花果) · 조수(鳥獸), 그리고 인사(人事)의 시비득실 · 부귀빈천 · 사생질병 · 희로애락 심지어 성명이기(性命理氣) · 음양유현(陰陽幽顯)에 이르기까지 유형무형의, 가리켜 말할 수 있는 것은 읊조렸으며, 비분강개한 심정을 토로하고, 세상을 조소하고 있는 것들이 많다.
그 가운데서도 이른바 사유록(四遊錄), 즉 「유관서록」 · 「유관동록」 · 「유호남록」 · 「유금오록」과 같은 기행시는 실의와 울분을 위무하기 위하여 천하를 주유하던 청년시절의 것이다. 「관서록」에는 강개시(慷慨詩)가 많다.
『매월당집』의 「관동일록」은 김시습이 관동으로 유람의 길에 올라, 농사나 짓고 살면서 다시는 돌아오지 않기로 마음먹었던 때인 49세 때에 무르익은 시편이 도처에 펼쳐져 있다. 그의 뛰어난 시의 경지를 여기서 읽을 수 있다.
후세의 시선집(詩選集)에서 뽑아 준 그의 작품도 대부분 이 때의 것이다. 「독목교(獨木橋)」 · 「도중(途中)」 · 「등소양정(登昭陽亭)」 · 「유객(有客)」 · 「등루(登樓)」와 같은 것이 그 대표적인 것이다.
『매월당집』의 문(文)은 그의 유가사상을 개진한 논 · 의 · 설 등이 대표적인 것이다. 여기서 그는 경국제민(經國濟民)을 구체적으로 논하였다. 그 내용은 다음과 같다.
『매월당집』의 논에는 「고금제왕국가흥망론(古今帝王國家興亡論)」 · 「고금군자은현론(古今君子隱顯論)」 · 「고금충신의사총론(古今忠臣義士總論)」 · 「위치필법삼대론(爲治必法三代論)」 등이 있다.
의에는 「인군의(人君義)」 · 「인신의(人臣義)」 · 「애민의(愛民義)」 · 「예악의(禮樂義)」 · 「덕행의(德行義)」 · 「형정의(刑政義)」 등이 있다. 설에는 「인재설(人才說)」 · 「생재설(生財說)」 · 「명분설(名分說)」을 볼 수 있다.
『매월당집』의 잡저는 도가(道家)에 관한 논평문이 주요내용으로 되어 있다. 천형(天形) · 북신(北辰) · 성리(性理) · 상고(上古) · 수진(修眞) · 복기(服氣) · 용호(龍虎) · 귀신(鬼神) · 미재(弭災) · 상장(喪葬) 등으로 세목을 나누고 있다.
현재 유포되고 있는 신활자본 『매월당집』은 1927년에 후손 김봉기(金鳳基)에 의하여 중간된 것이다. 이 신활자본의 내용은 보유(補遺)한 시문을 제외하고는 갑인자본과 동일하며, 부록 2권이 첨가되어 있을 뿐이다. 시집 15권, 문집 6권, 부록 2권, 도합 23권 6책이다.
규장각도서에 있는 『매월당집』은 그 내용에 있어서 갑인자본과 동일하다. 다만 권10 · 11 · 12 · 13 · 14권이 낙질되어 있으며, 권말에 「매월당문집보유(梅月堂文集補遺)」가 수록되어 있다.
1973년 성균관대학교대동문화연구원에서는 일본의 호사문고(蓬左文庫)에 전하는 갑인자본 『매월당집』과 신활자본 『매월당집』의 부록 2권을 『매월당속집』으로 엮었다. 또한 「묘법연화경별찬(妙法蓮華經別讚)」 등을 3권으로 묶어 『매월당별집』으로 엮었다.
그리고 『금오신화』 등을 2권으로 묶어 『매월당외집』으로 엮었다. 그리고 「유적수보(遺蹟搜補)」 등을 3권으로 묶어 『매월당집부록』으로 엮어 『매월당전집』으로 영인하여, 간행하였다.
김시습의 유저는 그 대부분이 산실되어 진적을 접하기는 어렵다. 지금에 이르러 현전하는 유저는 일단 보완된 것으로 볼 수 있다.
『매월당외집』 권1의 『금오신화』에는 「만복사저포기(萬福寺樗蒲記)」 · 「이생규장전(李生窺牆傳)」 · 「취유부벽정기 (醉遊浮碧亭記)」 · 「남염부주지(南炎浮洲志)」 · 「용궁부연록(龍宮赴宴錄)」 등 5편의 소설 작품이 수록되어 있다. 이들 작품은 우리 나라 최고(最古)의 소설이다.