김시습은 생애의 대부분을 방랑과 배회로 보냈다. 관서·관동·호남·영남 등지에 족적을 남겼다. 그 가운데에 관동 지방을 가장 많이 돌아다녔다. 관동지방과 관련한 시는 ≪유관동록 遊關東錄≫·≪관동일록≫·≪명주일록 溟洲日錄≫의 세 편으로 엮여져 있다. 현전하는 ≪매월당집≫에는 모두 360여 제목의 시가 남아 있다.
≪관동일록≫은 작자 김시습의 나이 49세 이후에 이루어졌다. 작자가 1483년(성종 14년, 계묘) 3월에 육경자사(六經子史)를 싣고 관동의 산수를 섭렵하러 떠나는 것을 남효온(南孝溫)이 전송하였다는 기록이 있다. 앞서 ≪유관동록≫은 김시습의 나이 26세 때에 이루어졌다.
또 내금강 일대의 편력 노정을 중심으로 시들이 엮여져 있다. 이것에 비하여 ≪관동일록≫은 춘천을 거쳐서 강릉과 양양을 찾은 노정에 따라 시들이 엮여져 있다. 춘천에 도착한 다음 해에는 강릉에 있었다. 강릉과 양양에서 두 해 가량 머물렀던 듯하다.
김시습이 춘천지방에서 지은 시에서는 풍물이나 경승을 소재로 한 <소양인 昭陽引>·<춘사 春思>·<등소양정 登昭陽亭>·<숙우두사 宿牛頭寺>·<도신연 渡新淵>·<청평사 淸平寺>·<고산 孤山> 등의 시와 병중의 고통을 호소한 <병후病後>·<병중 病中>이라는 제목의 시가 많이 보인다.
김창흡(金昌翕)이 세외지심(世外之心 : 속세를 벋어난 마음)을 노래한 절창이라고 예찬한 김시습의 오언율시 <동소양정 登昭陽亭> 3수 가운데에 첫 수인 “하늘 밖에 새는 장차 사라지려니, 한 곁들여 시름 아직 그치지 않네. 산맥 거의 북쪽에서 굽이쳐 돌며, 강물 절로 서쪽 향해 흘러가구나(鳥外天將盡, 愁邊恨不休. 山多從北轉, 江自向西流).”는 시구도 춘천에서 지은 것이다.
김시습은 강릉지방에서는 사패(詞牌)에 전사(塡詞 : 중국 송나라 때 유행한 한시의 격식)하여 경승지에서의 감회를 노래한 작품을 다수 남겼다. 한송정(寒松亭)은 석주만(石州慢), 경포(鏡浦)는 동선가(洞仙歌), 화표주(華表柱)는 만정방(滿庭芳), 백사정(白沙汀)은 팔성감주(八聲甘州), 동선관(洞仙舘)은 강성자(江城子)의 사패를 이용하였다.
≪관동일록≫의 <한송정>은 무심히 흘러가는 역사와 광활한 우주자연 속에 미세한 존재로 있는 자기 자신을 돌아본 사(詞 : 중국 운문의 한 형식)이다. 비감하면서도 고원(高遠)한 맛을 준다. <산거증산중도인 山居贈山中道人>이란 제목의 시 가운데에 다섯 수는 ≪국조시산 國朝詩刪≫과 ≪속동문선 續東文選≫에 선록되어 있다.
허균(許筠)은 그 시에 대하여 “유이(流易 : 쉽게 흐름)하고 담아(淡雅 : 맑고 아담함)하여 더할 나위 없는 상품이다.”라고 비평하였다. 회해(詼諧 : 해학)의 투로 질박한 삶에 대한 동경을 표현한 명편이다. ≪관동일록≫의 시들은 김시습의 시편들 가운데서도 특히 고독한 내면 정서를 짙게 드러내 보이고 있다.