1981년 사적으로 지정되었다. 연세대학교의 전신인 연희전문학교를 설립한 언더우드(Horace Grant Underwood, 한국이름 원두우)를 기념하기 위하여 지었다. 지하 1층, 지상 3층의 철근콘크리트 구조에 석조마감의 건물이다.
언더우드는 1885년 내한하여 1886년 언더우드학당, 1905년 경신학교, 1915년 연희전문학교의 전신인 경신학교 대학부와 조선기독교대학을 설립하는 등 헌신적으로 선교와 교육 사업을 하다가 신병으로 미국으로 귀국하여 1916년 별세하였다. 1917년 연희전문학교가 인가되자 당시 고양군 연희면 창천리(현 연세대학교 연희캠퍼스)에 우리나라 최초의 마스터플랜에 의한 대학 캠퍼스를 조성하기 시작하였다.
언드우드관은 언더우드의 형인 존 티 언더우드(John T. Underwood)가 기부한 10만 달러에 의해 1921년 4월 착공하여 1925년 6월 준공하였다. 미국인 건축가 머피(Henry Killian Murphy)가 설계하였고, 화학교수인 밀러(E. H. Miller)가 감독하였다. 원래 강의동(문학관)으로 지었으나 1950년 한국전쟁 때 내부와 지붕이 크게 소실된 후 복구되었고, 현재 대학 본부로 사용되고 있다.
이 건물은 연세대학교의 초기 마스터플랜 상의 중심축인 백양로의 종점에 위치하여 그 좌우에 스팀슨관과 아펜젤러관이 같이 있어 캠퍼스 내에서 시각적 정점(terminal vista)을 형성하고 있다. 좌우 대칭의 단순한 장방형 평면으로 백양로 축상에 5층 높이의 중앙 탑을 일치시키고 전면 좌우측에 돌출창(bay window)을 설치하여 기념성을 높였다. 외벽은 넓은 창과 장식이 없는 석조 외벽으로 단순한 외관으로 처리되었다. 주 외장 재료는 주변 산에서 채취한 흑록색의 운모 편암석으로 거친 마감 상태로 사용되었다. 창문 테두리는 다듬은 화강석을 썼다. 주 출입구 1층에는 튜더 아치(tudor arch)를 사용하였다. 지붕은 목조 트러스 구조의 박공지붕에 슬레이트로 마감하였다.
연희전문학교의 초기 마스터플랜은 언더우드관을 중심축으로 하여 좌우에 스팀슨관과 아펜젤러관, 그리고 중앙의 정원을 감싸면서 당시 미국 대학캠퍼스의 전형적인 양식인 튜더식 고딕양식(Tudor Gothic Style)으로 설계되었다. 언드우드관은 장방형 편면의 좌우대칭에 사각창의 단조로운 입면을 좌우 대형창과 중앙탑의 돌출창(bay window) 및 다양한 형태요소를 구사한 중앙탑으로 변화를 주고 있다.
최초의 대학 마스터플랜에 의한 건물배치와 튜더식 고딕양식(Tudor Gothic Style)의 건물로 근대 건축사의 중요한 사료적 가치가 있다.