1945년 5월 횡성공립농업학교로 설립되었다. 초대 교장에 방현영(方顯榮)이 취임하였으며, 같은 해 8월 15일횡성농업중학교로 개편되었다. 초기의 교사는 일본인 소학교를 사용하였고, 농업과와 가정과를 설치하였다.
1947년강원도 횡성군 횡성면 마산리로 교사를 이전하고, 1951년 8월 제1회 졸업생 41명을 배출하였다. 같은 해 9월 「교육법」 개정에 따라 횡성농업고등학교로 개편되었으며, 1955년 농업과ㆍ건축과ㆍ가정과ㆍ농업토목과에 각 1학급씩 12학급으로 증설하였다.
1959년 5월횡성군 횡성읍 읍하리 현재의 위치에 교사를 신축하여 이전하였고, 1961년에 횡성실업고등학교로 교명을 변경하였다. 1973년 보통과ㆍ상업과ㆍ농업과를 설치하면서 횡성종합고등학교로 개편하고, 1981년 상업과를 폐지, 보통과 9학급과 농업과 6학급의 15학급으로 편성하였다.
1983년 10월 인문계 고등학교로 전환하면서 횡성고등학교로 교명을 변경하였다. 1991년 병설로 운영되던 횡성중학교와 분리되었고, 2007년『횡성중 · 고 60년사』를 편찬하였다.
교훈은 ‘성실ㆍ근면ㆍ협동’이다. 도덕성과 창의성을 겸비한 인재 양성을 교육목적으로 해서 진로교육ㆍ인성교육에 힘쓰고 있다. 학사부ㆍ관악부ㆍ인터랙터 등의 동아리가 활동하고 있고, 미술전시회와 관악부 공연이 정기적으로 거행된다. 운동부는 역도부와 정구부를 육성하고 있다.
정구부는 1970년대 전국대회에서 여러 차례 우승하였고, 일본과 대만에도 원정한 바 있다. 역도부는 2006년 전국역도선수권대회에서 종합 2위를 기록하였다. 매년 봄ㆍ가을에 체육대회를 개최하고 있다.
2010년 현재 15학급에 총 447명의 학생이 재학하고 있다. 교직원은 57명이 재직하고 있고, 60회 졸업식을 거치면서 총 9,021명의 졸업생을 배출하였다. 주요 시설로는 5개의 교과전담실과 특별실ㆍ독서실ㆍ생활실을 갖춘 기숙사가 있다.