본관은 광주(廣州). 우의정 이인손(李仁孫)의 조카이고, 훈구파(勳舊派)의 거두 이극돈(李克墩)의 사촌이다.
1485년(성종 16) 지평으로 있으면서 4품 이상의 당하관(堂下官)에게 역마(驛馬)를 이용하도록 하는 것은 역로의 조폐(凋弊: 쇠잔해지는 폐해)를 가져오므로 불가함을 주장하였고, 사촌인 이극균(李克均)이 병조판서가 되자 피혐하기도 하였다.
일찍이 전라·황해도의 도사(都事)를 역임하고 다시 영안도도사(永安道都事)에 제수되자, 이를 회피하는 사사로운 청으로 탄핵당하기도 하였다. 1491년 보덕(輔德)이 되어 『시경(詩經)』의 장구를 잘못 해석하여 논박을 당하였는데, 이 때 이극규를 면박한 권경우(權景祐)를 사간이 되어 앙갚음하기도 하였다.
1495년 연산군이 즉위하자 조정내에서 폐비 윤씨의 추존문제가 거론되었는데, 폐비 기신(忌晨: 忌日에 올리는 제사)의 예는 3년 안에는 궁중에서, 3년 뒤에는 예관(禮官)으로 하여금 널리 옛제도를 찾아 다시 의논하는 것이 좋다는 의견을 내기도 하였다.
장례원판결사·호조참의·병조참의를 거쳐 1496년에 대사간이 되었다. 1497년에는 군액과 번상(番上)의 폐단, 재가녀(再嫁女: 다시 결혼한 여자)의 소생 허통(許通: 재능에 따라 관리로의 진출 등을 허락하던 제도) 등을 주장하였다.
1498년에 무오사화(戊午史禍)가 일자 김종직의 「조의제문(弔義帝文)」 사건은 법률에 따라 논단해서 신하로서 두 마음을 가지지 않도록 경계하여야 한다고 주장하기도 하였다.