본관은 전의(全義). 자는 희신(希信). 1549년(명종 4) 이홍남(李洪男)이 친동생 이홍윤(李洪胤)과 사이가 나빠 역모를 꾀한다고 무고하여 이홍윤 등이 처형되는 변고가 있었는데, 이 때 이 사건에 연좌되어 살육된 사람이 많았다. 이윤성은 이홍남·이홍윤의 아버지인 이약빙(李若氷)과 종형제 사이였다.
또한 두 집안은 충주에 거주하여 이윤성의 형제들은 이홍윤과 친근하였다. 이에 변고에 연루되어 이윤성의 형인 이유성(李有成)과 이수성(李遂成)이 포의로서 옥사하였고, 이윤성 역시 적몰되어 이홍남의 노비가 되었다. 선대의 신위가 이홍남의 집에 있었는데, 그 제사와 시묘에 정성을 다하였다.
이홍남도 이에 감동하여 거처를 자유롭게 해주었다. 선조 초년에 사건의 진상이 밝혀지면서 화를 입은 사람들이 모두 신원되고 출사가 허용되었으나, 벼슬을 단념하고 강변에 초막을 짓고 낚시로 일생을 보냈다. 성품이 돈독하고 행동이 진실하였으며, 몸가짐을 항시 조심하였다.