특별시 행정의 특례이며 우리 나라에서는 서울특별시가 유일한 특별시로 되어 있다. 1393년(태조 3)에 한양(지금의 서울)에 천도하여 한성부를 두어 이를 중앙직할로 한 이래 500년 동안 중앙직할지였다.
한성에는 다른 지방과는 달리 판윤(判尹)에 외관이 아닌 내관(內官)을 중앙직할직으로 보하였고, 그 직급도 종2품이 아닌 정2품(장관급)이었다. 이러한 서울은 일제시대(1910년)에 경성부로 개명되면서 경기도의 관할 아래 들어갔는데 1946년에 서울시로 개칭되면서 다시 정부직할의 특별시로 되었다.
1962년에 「서울특별시 행정에 관한 특별조치법」이 제정되어 서울특별시를 국무총리 소속하에 두고, 그 행정기구 및 구성원에 있어서도 다른 시·도와 다르게 하였으며, 그 운영에 있어서도 중앙각행정기관의 감독권을 제한하였다.
첫째 서울특별시를 국무총리 소속하에 두고 서울특별시의회가 구성될 때까지 조례의 제정, 예산의 의무부담에 관한 사항 등은 총리의 승인을 얻어 시행한다.
둘째 서울특별시장은 별정직으로 하고 각의에 출석하여 소관사항에 대하여 발언할 수 있도록 하였다. 그 뒤 1991년 5월 31일 제정된 「서울특별시 행정특례에 관한 법률」에 의하여 종래의 특별법은 폐지되고 새로운 각도에서 서울특별시의 특례가 인정되었다.
이 법은 한편에서는 서울시의 자율성을 인정하면서도 다른 한편에서는 국무총리의 관여를 남겨두어 두 요구간의 균형을 도모하였다. 「서울특별시 행정특례에 관한 법률」에 의한 서울특별시 행정특례는 법적지위의 특례와 조직구조상의 특례 및 행정운영상의 특례가 있다.
서울특별시는 「서울특별시 행정특례에 관한 법률」에 의하여 그 지위와 조직 및 운영에 특례를 인정받고 있다. 그 뒤 1995년 7월 1일 역사적인 민선자치시대로 접어들며 새로운 민선시장으로 시민의 직접적인 선거를 통해 조순(趙淳)이 취임하였다.
2018년 현재 서울시 행정조직은 시장, 부시장 3인(행정1부시장, 행정2부시장, 정무부시장), 대변인, 서울혁신기획관, 감사위원회, 시민소통기획관, 시민감사옴부즈만위원회가 있다. 행정1부시장 산하에 여성가족정책실, 민생사법경찰단, 비상기획관, 정보기획관, 남북협력추진단, 일자리노동정책관, 기획조정실, 경제진흥본부, 복지본부, 도시교통본부 등이 있다. 행정2부시장 산하에 도시공간개선단, 기술심사담당관, 안전총괄본부, 도시재생본부 등이 있다.