건(蹇)은 본래 ‘발을 절다’라는 뜻인데, 여기에서부터 ‘어렵다’라는 의미가 파생되었다. 괘상은 물아래 산이 있는 형상인데, 여기에서 산은 높은 장애물을 상징하고 물은 험난함을 상징한다.
즉 높은 산과 깊은 물에 가로 막혀 앞으로 나아갈 수 없는 어려운 상황이다. 또한 간괘(艮卦)는 ‘정지’를 뜻하기 때문에 「단전(彖傳)」에서 “험난함을 보고 능히 멈출 수가 있으니 지혜로운 것이다.”라고 설명한 바와 같이 험난함을 극복할 수 있는 방도를 말해 주는 괘이기도 하다.
괘사에서 “평탄한 서남쪽으로 가면 이롭고 험난한 동북쪽으로 가면 이롭지 못하다. 대인을 보는 것이 이로우니 올바르면 길할 것이다.”라고 말한 것이 바로 험난함을 극복할 수 있는 방법이다.
건괘에서 제시한 험난함을 극복할 수 있는 방도는 무엇보다도 ‘멈추다’, ‘오다’등과 같은 음적인 행위이다. 초효와 상효에서 “가면 어렵고 오면 칭찬받을 것이다.”, “가면 어렵고 오면 큰 공을 세울 것이다”라고 경계한 이유가 바로 여기에 있다. 또 하나는 음양이 연대이다.
육사(六四)는 비효(比爻)인 구삼(九三)과 힘을 합하고, 구오(九五)는 응효(應爻)인 육이(六二)의 도움을 받을 때 큰 어려움도 이길 수 있다. 하지만 보다 중요한 것은 자기 수양임을 「대상전(大象傳)」은 강조한다.
“산아래에 물이 있는 것이 건괘이니 군자는 건괘의 상을 본받아 써서 자신에게 돌이켜 덕을 닦는다.” 외적인 문제에 대한 근본적 해결방안은 자신의 내적인 도덕성에 있음을 건괘는 강조하고 있는 것이다.