본관은 덕수(德水). 자는 자미(子美). 이공진(李公晉)의 증손으로, 할아버지는 대제학 이변(李邊)이다. 아버지는 이조(李祖)이며, 어머니는 기분(奇賁)의 딸이다. 이순신(李舜臣)의 증조부이다.
1480년(성종 11) 식년문과에 을과로 급제하여 설경(說經)·홍문관박사·사경(司經)을 역임하였다.
1484년 암행어사로 나가 과천에서 현감 최급(崔伋)을 오리(汚吏)로 잡아 올렸다. 1486년 사간원정언, 1489년 이조정랑, 1491년 장령, 1495년(연산군 1) 보덕을 지냈다. 이 해에 장악원정, 승문원참교·한학교수를 겸하여 춘추관편수관으로 『성종실록』의 편찬에 참여하였다.
1497년 순천부사에 이어 호군이 되었다. 성격이 강직하여 언관으로 있으면서 부정한 관리에 대해서는 관직의 고하를 가리지 않고 탄핵하였다.