본관은 연안(延安). 자는 조수(釣叟). 아버지는 이하신(李夏臣)이다.
1734년(영조 10) 직산현감(稷山縣監)을 역임하였는데, 이 때 종을 추쇄(推刷)하는 일을 주관하고 있으면서 정범(正犯)을 치우치게 비호하여 시친(屍親)을 수금(囚禁)하게 함으로써 원통함을 끊으려고 했다는 이유로 추문을 당하였다.
1740년 증광문과에 병과로 급제하여 1741년(영조 17) 정언으로 부임, 그 뒤 세자시강원문학·사헌부헌납·장령·집의를 거쳐 사간에 이르렀으나 당시 권세가였던 김취로(金取魯)의 아들인 사복시주부 김치량(金致良)의 간음한 행동을 논박하다가 죄를 얻어 문외출송(門外黜送)되었다.
당시 다른 모든 신하들은 김치량의 세력을 두려워 하여 마음으로는 그르게 여기면서도 바로 잡는 사람이 없었으나, 이위보는 사간으로 있으면서 김치량을 엄벌할 것을 상소하였다. 결국 김치량과 이위보는 같이 형벌을 받기에 이르렀으나 두 사람 모두 노모가 생존해 있다는 이유로 은전을 입어 용서를 받았다.