정원은 1인이다. 홍문관 등 다른 관서의 문관으로써 겸하게 하였다. 1392년(태조 1)세자관속(世子官屬)을 처음 정할 때 좌·우문학 2인을 두었고, 세종 때는 집현전의 관원으로 겸직시켰다.
1455년(세조 1) 집현전을 폐지하면서 모두 실직(實職)이 되었으나, 1469년에 편찬된 『경국대전』에는 좌·우의 명칭이 없어지고 문학 1인으로 직제화되었는데, 이는 좌문학이 실직으로 되고 우문학은 겸직으로 되어 법제에서 빠진 것이다.
그 뒤 1746년(영조 22)『속대전』이 편찬되면서부터 정식 직제로 수록되었다. 그 직임은 서연(書筵)의 강독관(講讀官)이었다.
한편, 시강원의 겸관직 확대·증설은 인조 때의 찬선(贊善)·진선(進善)·자의(諮議) 등 산림직(山林職) 증치와 함께 시강원의 비중을 높이고, 세자교육을 강화시켜간 추세와 일치한다.
이들은 학문과 문장이 뛰어난 홍문관 관원 중에서 선발되어, 재야 출신의 찬선 등과 함께 시강원 교육의 중추적인 역할을 담당하였다.