2010년 보물로 지정되었다. 맨 앞에 이덕수(李德壽)의 제문(題文)이 있고 다음으로 윤순의 글씨가 표장되어 있다. 글씨 크기는 중자(中字)·소자(小字)·세자(細字)이며 서체는 행서(行書)·해서(楷書)·행초(行草)·초서(草書) 등 다양하다. 내용은 남조(南朝) 양(梁) 유혼(柳惲)의 「강남곡(江南曲)」을 비롯하여 악부시(樂府詩) 계통의 고시(古詩) 12수가 실려 있다. 윤순의 글씨 뒤로는 홍양호(洪良浩)의 제문 「제백하옥축서후(題白下玉軸書後)」, 강세황(姜世晃)의 발문, 조윤형(曺允亨)의 관기(觀記)가 친필로 씌어있다.
『윤순 필적 고시서축(尹淳 筆蹟 古詩書軸)』은 조선후기 문신이자 서화가인 윤순(尹淳)이 비단 바탕에 악부시(樂府詩) 계통의 고시(古詩) 여러 수를 다양한 크기의 해서·행서·초서로 쓴 것이다.
윤순은 시문은 물론 산수·인물·화조 등의 그림도 잘하였다. 특히 조선후기를 대표하는 글씨의 대가로 우리나라 역대 명필과 중국의 서법을 두루 섭렵하여 특유의 서풍을 이루었다. 그 중에서 특히 왕희지(王羲之)의 소해(小楷)와 미불(米芾)의 행초(行草)를 잘 구사했으며, 후에는 명나라 동기창(董其昌) 서풍을 가미하여 조선후기 미동서풍(米董書風)의 유행을 선도하였다.
『고시서축』에는 여러 수의 고시들과 네 사람의 제발이 씌어있다. 윤순 글씨 앞에는 그의 사돈인 이덕수(李德壽)의 제문(題文)이 있으며, 윤순 글씨 뒤로는 홍양호(洪良浩)가 1785년에 쓴 장문의 제문, 강세황(姜世晃)의 1787년 발문, 조윤형(曺允亨)의 관기(觀記)가 있다. 특히 홍양호의 제문에는 윤순이 멀리 신라김생(金生)으로부터 우리나라 역대의 서풍과 당(唐)·송(宋)·원(元)·명(明) 여러 명필의 장점을 취합하여 일가의 장점을 이루었다면서 윤순 서예의 요점을 대변해주고 있다. 이렇듯 당대와 후대의 명사 네 사람이 윤순 서예의 장점과 한계를 지적하고 있는 점은 조선후기 서예비평의 본격적인 예로 주목된다. 서축 말미에 씌어있는 윤순의 관지(款識)를 통해 이 서축이 1737년(영조 13) 3월에 태화산(太華山)에서 쓴 것이며 윤순이 노년에 ‘양수(讓叟)’라는 별호를 사용했음을 알 수 있다. 관지 아래에는 윤순의 자와 호인 “중화(仲和)”와 “백하(白下)”, 이조판서를 뜻하는 “태학사대총재장(太學士大冢宰章)” 인장이 나란히 찍혀 있다. 서축의 보존상태가 매우 양호한데 일본식 표장으로 보아 일제강점기 이후에 장황된 것으로 여겨지며, 윤순 글씨 맨 앞 상단에 찍힌 “청상각장(靑箱閣藏)”은 소장인과 관련된 것으로 짐작된다.
조선후기를 대표하는 명필 윤순의 다양한 서체와 서풍의 특징을 한 눈에 볼 수 있는 대표적인 필적이다.