본관은 가리(加利). 사림학사승지(詞林學士承旨) 이승휴(李承休)의 아들이다.
일찍이 사신(史臣)이 되어, 1314년(충숙 1) 호군 윤석(尹碩)과 중 계송(戒松)이 왕에게 여자를 들이는 등 아첨으로 총애를 받아 기강이 문란해 왕도를 잃었다고 기술하였다.
1320년(충숙 7) 10월 사헌규정(司憲糾正)으로 안축(安軸) · 최해(崔瀣)와 더불어 원나라에 파송되어 과거에 응시하였다. 1344년(충목 즉위년) 6월 서연(書筵)을 설치할 때 우간의(右諫議)로서 참여하였으며, 1348년(충목 4) 3월 군부판서(軍簿判書)로서 이학도감판사(吏學都監判事)가 되었다. 1349년(충정 1) 9월 감찰대부(監察大夫)로서, 원나라 사신 쌍가(雙哥)를 영접하는 자리가 원의 공주가 남쪽을 향하고 왕이 동쪽을 향한 것은 예에 어긋난다고 지적해 왕의 체신을 높이도록 하였다.
1351년(공민 즉위년) 11월의 개편 때 밀직사 겸 감찰대부(密直使兼監察大夫)에 임명되었다. 찬성사 전윤장(全允藏)이 전날 뇌물을 받고 음사(淫祀)를 행했던 사실을 들어 파직하라고 탄핵하였다. 또, 종실의 제군(諸君)들이 하는 일도 없이 녹을 허비하자, 녹을 정파하게 하였다. 또한 왕의 호복과 변발을 파하도록 주청하니, 왕이 땋은 머리를 풀고 호복을 입지 않으며 오히려 기뻐하고 옷과 요를 하사하였다.
당시의 사람들은 “비록 위세와 무력으로도 그를 극복하지 못했으니 철석간장(鐵石肝腸)이라.”고 칭송하였다. 그러나 국내의 실권수뇌인 기원(奇遠) 일파는 이제현(李齊賢) · 조일신(趙日新) 등의 탄핵을 지원하는 처지여서 이연종을 기롱하니, 이를 거부하고 “앞서 조익청(曺益淸)을 탄핵하고 또 이들을 탄핵하면 왕이 누구하고 일을 의논하겠는가?” 하고 나이 70이 넘은 것을 이유로 사직을 청했으나 왕이 허락하지 않았다.
1352년 윤3월 왕을 시종한 공을 믿고 횡포, 교만한 찬성사 조일신을 감찰집의 김두(金㺩)와 지평 곽충수(郭忠秀)가 탄핵하였다. 이에 조일신은 가노(家奴)의 일로써 도리어 대관을 고소하니 왕이 김두 등에게 사임하라 명령하였다. 그는 전날에 이들이 상사인 자기에게 의논함이 없었음을 혐의해 김두 · 곽충수, 장령 경천흥(慶千興)을 탄핵하였다. 그러나 다시 조일신이 탄핵당하니 화가 자기에게 미칠 것을 두려워해 고향으로 돌아갔다.