본관은 칠원(漆原). 자는 회보(晦甫) 또는 회부(晦夫). 대사간 윤석보(尹碩輔)의 증손으로, 할아버지는 윤중형(尹重亨)이다. 아버지는 윤위(尹偉)이며, 어머니는 충의위(忠義衛) 김담(金潭)의 딸이다.
1579년(선조 12) 사마시에 합격하여 진사가 되고 음보(蔭補)로 내시교관이 되었으며, 1586년 별시문과에 병과로 급제하여 학유를 거쳐 양현고봉사(養賢庫奉事)가 되었다. 1592년 임진왜란이 일어나자 강화로 가서 우성전(禹性傳)과 함께 의병을 모집하여 왜적과 항전하다가, 의주의 행재소로 가서 전적이 되었다.
1593년 호조와 병조의 좌랑을 거쳐 지제교(知製敎)가 되어 춘추관기사관을 겸하였다. 시문에 능하였고, 또한 사람됨이 너그럽고 활달하여 벗과 교유하는 데 이해를 초월하여 신의를 지켰으며, 비록 마음에 들지 않는 바가 있어도 꺼리거나 두려워하지 않았다.