본관은 함평(咸平). 자는 원길(元吉). 호는 구원(九畹). 이세달(李世達)의 증손으로, 할아버지는 이윤우(李允宇)이다. 아버지는 이역(李㻛)이며, 어머니는 능성구씨(陵城具氏)로 구한(具澣)의 딸이다.
1596년(선조 29) 정시문과에 병과로 급제하였다. 1599년(선조 32) 호조좌랑·형조좌랑·병조좌랑을 차례로 역임하고 해미현감(海美縣監)이 되었는데, 이듬해 홍문록(弘文錄)에 올랐다.
1603년 정언, 병조정랑·성균관사예를 거쳐, 이듬해 장흥부사, 1607년 동래부사가 되었다. 이 때 이신원의 병약함을 들어 변방의 막중한 임무를 수행할 중직(重職: 중요한 직책)에 적합하지 않다는 사간원의 주장에도 불구하고 3년 동안 재직하였다.
1608년(광해군 즉위년) 강원도관찰사가 되고 이어서 승지, 병조참지 등을 역임하였다.