본관은 영천(永川). 자는 여인(汝仁). 아버지는 증 이조판서 이선(李選)이다.
서얼 출신으로 임진왜란 중에 제정한 군공절목(軍功節目)에 따라 참급(斬級) 군공으로 허통(許通)되어, 1599년(선조 32) 정시문과에 장원하였다. 출신문벌이 천한 사람은 비록 과거에 급제하여도 관직을 주지 않고 승문원의 한이학관(漢吏學官)으로 삼았는데, 그런 예에 따라 한이학관이 되었다.
1606년(선조 39) 회답사(回答使) 여우길(呂祐吉)이 일본에 갈 때 이재영을 데리고 가려 하였으나, 사대문서(事大文書)의 작성에 능통한 이재영이 자리를 비우면 이를 전담할 사람이 없음을 이유로 승문원에서 반대하여 가지 못하였다.
1615년(광해군 7) 승문원교검에 이어 이듬해 봉상시주부가 되었는데, 허균(許筠)의 익명서 사건에 본래 이재영이 허균의 문객(門客)으로 가까웠던 까닭에, 이재영이 글을 지었다는 제보로 곤경에 처하기도 하였다. 고양군수를 역임하고 1621년(광해군 13) 원접사 이이첨(李爾瞻)의 제술관이 되었다.
병려(騈儷) 문장에 뛰어나 오랜 동안 명나라 사신이 오면 필찰(筆札)을 맡았다. 과거시험 때마다 남의 글을 대신 지어 주었으며, 특히 이이첨의 여러 아들을 부정하게 합격시킨 것이 이재영의 소행이었다 하여 인조반정 후 국문(鞫問)을 받다가 매맞아 죽었다.