본관은 파평(坡平). 자는 이술(而述), 호는 파담(坡潭). 이조참판 윤안인(尹安仁)의 증손으로, 할아버지는 예조판서 윤춘년(尹春年)이다. 아버지는 윤희굉(尹希宏)이며, 어머니는 이택(李澤)의 딸이다. 숙부 윤희정(尹希定)에게 입양되었다.
1597년(선조 30) 알성문과에 장원급제하여 성균관전적·예조좌랑·병조좌랑·병조정랑·세자시강원사서·사간원헌납 등을 역임하였다.
이어 홍문관수찬으로 경연청검토관(經筵廳檢討官)을 겸직하였고, 1600년 사헌부지평으로 재직중 설화(舌禍)로 황해도 옹진현령으로 좌천되었으나 개의하지 않고, 청렴하고 엄격하게 사무를 처리하면서도 한편으로는 총명하고 인정이 있게 선정을 베풀어 관찰사의 추천으로 표리(表裏)를 하사받았다.
그 뒤 평안도도사로 제수되었으나 신병으로 사직하였다. 성품이 탁월하고 큰 뜻이 있어 함부로 남에게 영합하지 않았다. 문장이 뛰어나 붓을 잡으면 그 자리에서 만여언(萬餘言)을 지었으며, 특히 사륙변려문(四六騈儷文)을 잘 지었다.