미천한 가문출신으로, 전리(電吏: 중서문하성에 배속된 잡류직)로 출발하여 무신정권 때인 1183년(명종 13) 대장군(大將軍)에 오르고, 이듬해 다시 지어사대사(知御史臺事)에 제수되었다. 잡류(雜類)에 속하는 전리 출신인 정방우가 무신정변 이후 대장군 직을 제수받을 수 있었던 것은 무신정변에서 큰 활약을 했고 이의민정권에세 출세했기 때문으로 보인다.
전리 출신으로 대간(臺諫)이 되어 사람들의 비웃음을 사기도 하였으나, 1185년 서북면병마사로 나가 공평하고 청렴하며 위엄과 은혜로 선정을 베풀어 백성들이 감탄하였다고 한다.