평양은 감영 소재지이며, 평야지대에 위치하여 주변의 지역으로부터 산물이 집중되었을 뿐만 아니라, 중국으로 가는 길목이었으므로 외국물건까지 들어오는 북부지방 최대의 상업도시였다. 그리하여 평양시장은 조선시대 3대시장의 하나로 꼽히었고, 상인들도 한양에 버금갈 정도로 재부가 많았다.
이러한 평양의 상업과 시장의 발달에 커다란 기여를 하였던 것은 교통상의 이점이었다. 평양은 대소의 도로가 지나가고, 대동강 및 그 지류들이 흐를 뿐 아니라, 재령강 하류와도 가깝고, 서해안과도 근접하여 육운·수운·해운이 모두 좋은 지리적 조건을 지녔다.
그런데 장산곶의 험한 물길 때문에 중·남부지방의 상인들이 들어오지 못하여 평양은 하나의 독자적인 상권의 중심지였다고 할 수 있다.
평양시장과 빈번하고 다량의 거래가 있던 곳은 평안도와 황해도의 안주·덕천·선천·박주·사리원 등 10곳이었으며, 그 중에서도 안주와 박천의 시장이 거래액이 많았다. 그러나 1897년 대동강 하구에 있는 진남포가 개항되자, 그곳의 수출입품들이 일단 평양을 거치게 됨으로써 평양의 상업은 더욱 활기를 띠는 동시에 상권이 변하기 시작하였다.
또한, 근대적 도로망이 건설되고 경의선을 비롯한 여러 선의 철도가 개통되어 평양은 상업도시로서 더욱 발전할 수 있었다.
그러나 이와 같은 발전이 곧 조선상인의 번영과 직접 연결되지는 않았다. 1904년 현재 조선인 상업호수는 객주 103호, 미상(米商) 10호, 술집 209호, 거간 210호, 목상(木商) 33호, 보상(褓商) 103호 등 모두 700여 호였으나, 러일전쟁 이후 들어온 일본상인과 중국상인에게 거의 상권을 탈취당하였다.
19세기 초에 기록된 평양의 시장 가운데 가장 규모가 컸던 것은 종로의 관전장(館前場)으로, 1·6일에 열리는 이 시장은 쌀·콩·보리·밀·면포·마·모시 및 각종 생선과 건어·소금·과일·가축·유기·철물·옹기·사기·필묵·짐승가죽·꿀 등 다양한 상품이 거래되었다.
이 관전장을 중심으로 평양의 30리 내지 60리 안에는 적교원장·태평장·장현장·한천장·장수원장·이목장·무진장·원암장과 같은 5일장이 국지적 시장망을 형성하였다.
그렇지만 이 작은 규모의 장시 가운데는 상업계의 변화에 따라 폐지된 것도 있었을 것이다. 관전장의 경우 1908년 이래 여러 곳으로 이전되다가 원사창(元司倉)에 자리잡았으나, 1912년 공설시장이 설치되면서 폐지되었다.
청일전쟁 직전에 조사된 가게의 이름을 통하여 이 시기의 거래 상품을 살펴보면, 과일을 팔던 우물전(隅物廛), 탕건 등을 팔던 동상전(東床廛), 비단과 포를 팔던 입전(立廛), 목면을 팔던 백목전(白木廛) 외에 반찬전·건재약국·은방 등이 있었다.
평양의 상업은 다른 곳과 마찬가지로 개항 이후 대외무역의 발달에 따라 활기를 띠기 시작하였고, 러일전쟁 이후로 커다란 전환기를 맞았다. 이 시기의 거래상품에서도 변화를 엿볼 수 있다.
예를 들면 우피·우골·금 등 개항 이후의 주요한 수출품이었던 것이 거래되었고, 수입품인 직물·방적사·철제품·성냥 등이 보인다.
1914년 일제가 시장규칙을 제정한 뒤 점차 상설점포가 증가하였고, 또한 사창(司倉)·행정(幸町)·수정(壽町) 공설시장 및 평양가축시장·평양어시장·평양식료품 등 사설시장이 등장하였다. 그 가운데 사창시장은 조선인들이 주로 이용하였고, 거래상품으로는 도자기·유기·직물 등이었고, 거래규모도 가장 컸다. 이 사창시장의 소매상인은 20인 내외에 불과하였고, 이용하는 사람들도 부근의 주민이 대부분이었으나, 장날인 1일과 6일에는 대동군 주민들까지 나왔으므로 성황을 이루었다.
일본인들의 주식회사인 어시장은 조선·중국·대만·일본에서 들어온 상품도 적지 않았다. 군농회(郡農會)가 맡은 가축시장은 대부분이 대동군 주민이 이용하였고, 황해도·부산·진남포의 상인들이 소를 사서 일본으로 수출하였다.
평양시장의 거래 관습은 일제강점기에도 이어져 조선상인 상호간은 물론 조선상인과 일본상인 간의 거래에서도 통용되었다. 그 중에 5일 내지 10일의 지불기한을 가지는 어음이 있으나, 1906년 그것을 규제하는 법령이 제정된 이후 점차 사용이 줄어들었다.
그 밖에 물건이나 금전을 맡아주고 발행하는 임치장(任置狀), 선박 운송시 발행하는 선지증(船之證), 계의 출자증서인 계표(契票) 등이 있고, 개성부기를 이용하는 상인도 있었다.
또한, 상업계의 조직으로는 동사(同事)와 계, 그리고 도중(都中)이라는 동업조합과 회사가 있었다. 동사는 2인 이상이 공동으로 사업하는 것을 말하며, 계는 상호부조의 기구로 여러 가지가 있었으며, 도중은 동업자끼리 영업상의 폐해를 교정하여 공동의 이익을 증진하는 것을 목적으로 하였다.