이 시집은 원래 윤동주가 연희전문학교 문과졸업기념(1941)으로 자신이 고른 시 19편을 77부 한정판으로 출판하기 위하여, 우선 자필로 3부를 만들어 이양하(李敭河)와 후배 정병욱(鄭炳昱)에게 각각 한 부씩 주고 한 부는 자신이 간직하였다고 한다. 그때 이양하가 일제 검열의 통과 여부를 걱정하여 시집 출간을 만류하였기 때문에 보류되었던 것을 광복 후 정병욱의 주선으로 유고 31편을 모아 처음 간행하였다.
원래 이 시집의 제목은 ‘병원(病院)’으로 붙일 예정이었다고 하는데, 정병욱의 회고에 의하면 ‘당시의 세상이 온통 환자투성이’였기 때문이라고 하였다고 한다.
제1부 ‘하늘과 바람과 별과 시(詩)’에는 「자화상」 · 「소년」 · 「눈 오는 지도(地圖)」 · 「또다른 고향」 · 「별헤는 밤」 등 18편, 제2부 ‘흰그림자’에는 「흰그림자」 · 「사랑스런 추억」 · 「쉽게 쓰여진 시」 등 5편, 제3부 ‘밤’에는 「밤」 · 「유언」 · 「참회록」 등 7편이 각각 실려 있다.
이후 윤동주의 10주기를 맞아 1955년 정음사에서 간행한 『하늘과 바람과 별과 시』에는 아우 윤일주(尹一柱)의 「선백(先伯)의 생애」가 첨가 수록되었다. 1968년 정음사에서 간행한 증보판 시집은 시 66편, 동시 22편, 산문 5편이 5부로 나뉘어 실려 있고, 백철(白鐵)의 「암흑기 하늘의 별」, 박두진(朴斗鎭)의 『윤동주의 시』, 그리고 장덕순(張德順) · 문익환(文益煥) 두 사람의 글이 회고 형식으로 실려 있고 연보가 붙어 있다.
이 시집에 실린 작품들은 윤동주의 뿌리 깊은 고향 상실 의식과, 어둠으로 나타난 죽음에 대한 강박관념 및 이 모두를 총괄하는 실존적인 결단의 의지를 잘 드러내고 있다.
윤동주의 작품 경향은 어둠의 색채로 물들어 있고, 밤의 이미지로 가득 차 있을 정도로 절망과 공포, 그리고 비탄 등 부정적 현실이 팽배하고 있다. 이는 윤동주의 현실 인식이 비극적 세계관에 자리하고 있음을 시사하는 동시에, 불변하는 것에 대한 이상과 염원은 일제 암흑기를 이겨나가는 예언적인 시인의 모습을 나타내어준다.