1960년 4·19혁명으로 이승만 대통령이 주1하자 4대 국회는 내각책임제 개헌 후 총선거를 실시하기로 방침을 정하였다. 5월 11일 내각책임제 개헌안이 공고되자 자유당에서는 당의 진로 문제를 둘러싸고 본격적인 논의가 시작되었다. 자유당 해체를 주장하는 그룹은 혁신파였다. 이들은 개헌안을 통과시킨 후 당을 해체하고 다음 국회에 진출한 인사들을 중심으로 신당 조직 등 그 이후 방향을 모색하자고 주장하였다. 반면 재건파는 당명과 당헌, 정강정책 등을 개정해 당을 재정비한 후 총선거에 임하자는 입장을 피력하였다.
5월 16일 재건파가 주도하는 당 수습위원회에서 주2를 개최하기로 하고 5월 31일을 전당대회일로 정하자 혁신파는 크게 반발하였다. 그리고 뒤이어 5월 26일 혁신파를 이끌던 이재학 국회부의장이 주3 모의 혐의로 구속되고 5월 29일 이승만 대통령이 하와이로 망명하자 6월 1일 혁신파를 비롯한 105명의 의원들이 자유당 원내교섭단체로부터 집단 탈퇴하였다. 그리고 6월 14일 탈퇴한 의원들 중 42명이 새로운 원내교섭단체로 헌정동지회를 구성하였다. 혁신파가 자유당을 이탈해 새로운 교섭단체를 구성한 이유는 '자유당'이라는 이름이 차기 총선거에서 불리하게 작용할 것이라고 보았기 때문이다. 또한 선거위원 추천권을 확보해 선거에서 유리한 입지를 확보하기 위한 목적도 있었다.
헌정동지회는 최규남을 대표로 선출하였고, 정운갑과 이갑식, 하태환이 간사를 맡았다. 참여 인원은 김규남과 박영교가 추가로 가입하고 이정휴가 자유당으로 복귀해 43명이 되었다. 헌정동지회 회원들은 1960년 7월 29일 실시되는 총선거를 통해 정치적 재기를 모색하려 하였다. 그러나 1960년 6월 17일 새로 제정된 선거위원회법 시행령에서 정당의 선거위원 추천만 허용되자 대부분 무소속으로 선거에 참여하였다. 출마자 수도 예상과 달리 20명에 그쳤다. 선거 과정에서 헌정동지회원들은 다른 자유당계 출마자들과 마찬가지로 각지에서 벌어진 출마저지운동의 대상이 되었다. 결국 선거 결과 당선된 자는 3명에 불과했으며, 이 가운데 헌정동지회로 출마해 당선된 자는 충청북도 단양의 조종호 뿐이었다.
헌정동지회는 4·19혁명 후 새롭게 실시되는 7·29 총선거를 앞두고 자유당 의원들 중 일부가 선거에 대비해 조직한 원내교섭단체이다. 자유당이라는 명칭이 선거에서 불리하게 작용할 것이라는 판단과 함께 선거위원 추천 등 선거 과정에서의 조직적 보호에 대한 기대감에 따른 것이었다. 하지만 헌정동지회는 선거위원 추천권 확보에 실패하였고, 소속 의원들은 무소속으로 출마하거나 출마를 포기하였다. 출마한 의원들의 경우 다른 자유당 출신들과 마찬가지로 출마저지운동의 대상이 되었다. 또한 대부분 낙선하여 자유당계의 제5대 국회 진출은 매우 미미한 수준이었다.