역사적으로 '정리사'라는 동일한 명칭을 갖는 서로 다른 복수의 관직이 있었다. 근대 이전에는 광해군 대와 인조 대에는 주사청(舟師廳)의 배를 관리하는 역할을 지칭하는 경우도 있었지만, 기본적으로는 왕의 행차와 관련한 제반 사무를 담당하는 직책을 의미하였다. 이를테면 현종 대와 숙종 대에 온양온천(溫陽溫泉)에 행행(行幸)할 때에 정리사를 임명하여 관련 업무들을 총괄하게 하였다.
따라서 정리사는 원래 상설 직책이 아니었는데, 정조가 아버지 사도세자의 묘소를 화성에 현륭원(顯隆園)으로 조성한 뒤 매년 정기적으로 행차하면서 정리소(整理所)를 설치하고 호조판서를 정리사로 삼아 관련 비용을 별도로 관리하도록 하였다. 이후 대한제국기인 1903년 11월 18일자로 공포된 ‘포달(布達) 제102호’를 통해 궁내부 관제가 일부 개정되면서, 1902년에 건축 공사가 시작된 평양 풍경궁(豐慶宮)의 관리 책임자로 동일한 명칭의 관직이 신설되었다.
조선시대의 정리사는 국왕의 행차와 관련한 각종 사무, 곧 행궁이나 도로 및 수행 관원들의 노자나 군마(軍馬) 및 여도(輿徒)의 식량, 사료 등에 이르기까지의 세부 사항들을 모두 총괄하였다. 특히 정조 대에는 화성을 건설하면서 그 직무가 확대되어 다리를 수리하거나 길을 닦는 일 등을 비롯하여 거탄(炬炭), 시초(柴草)의 비용과 금고(金鼓), 기치(旗幟), 화구(火具) 등을 마련하는 업무 또한 정리사의 몫이었다. 이후 화성유수가 정리사를 겸직하면서 화성 행궁과 성지(城池)의 수리 등과 관련된 업무의 책임 또한 맡았다.
한편 1903년 풍경궁의 관리책임자로 신설된 정리사는 칙임관(勅任官)으로 임명하였으며, 풍경궁의 태극전(太極殿)과 중화전(重華殿)을 예문(禮文)에 의거하여 봉안하고, 어진(御眞)과 예진(睿眞)을 호위하며, 기타 풍경궁 내 일체의 사무를 관리하고 소속 관원을 감독하는 것이 주된 업무였다. 아울러 그 주무 업무와 관련하여 정부 내 각 부처의 장관에게 대등한 관계로 조회하고 각 지방관들에게는 훈령을 내릴 수 있었다.
정조 대의 정리사는 1793년(정조 17)에 화성이 수원부가 되면서 수원부사가 유수(留守)로 승격되어 장용외사(壯勇外使)와 행궁정리사(行宮整理使)를 겸임하게 되었고, 판관(判官) 1명의 보좌를 받았다. 동시에 화성의 정리사가 있던 곳은 외정리소(外整理所)로 명명되었다. 또한 그 재정을 위해서 화성행궁정리수성곡(華城行宮整理修城穀)을 설치하기도 하였다.
이후 정조가 세상을 떠난 후 1802년(순조 2)에 노론 벽파 세력에 의해 정조의 권력 기반인 장용영(壯勇營)이 해체되면서 행궁정리사와 정리소 또한 폐지되었다. 다만 이후로도 종래의 비정규적인 정리사는 국왕의 행차 때마다 간간이 임명되었다. 1903년에 신설된 평양 풍경궁 관련 정리사의 경우, 1904년 러일전쟁을 계기로 풍경궁의 건축이 중단됨에 따라 사실상 유명무실해졌으며, 1909년에 완전히 폐지되었다.
조선시대의 정리사는 기본적으로 왕실 의례와 관련된 임시직의 성격이 강하였으나, 정조 대에는 왕권의 핵심인 화성의 관리 총책임자로서 정식 관제 하에 임명된 관직이라는 점에서 통상적인 경우와는 전혀 다른 의미를 지닌다. 한편 대한제국기 풍경궁의 관리 책임자로서의 정리사는 풍경궁 건축이 고종 나름으로 황실의 권위를 내세우기 위해 역점을 기울인 사업이었던 만큼, 칙임관이라는 고위 관리를 임명하고 상당한 위상을 부여한 것으로 여겨진다.